Die Entstehung von “San Giovanni d’Asso” und des Dorfes, welches sich um das antike Schloss und die wunderschöne romanische Kirche „San Pietro in Villore“ bildete, reicht bis in das Hohen Mittelalter zurück, und fand während der Jahrhunderte statt, in denen sich ein besonderes Phänomen bildete: Menschen suchten im Schloss Zuflucht und Schutz vor Räubern und Plünderern.
Dieses Schloss entstand aus drei verschiedenen Fabrikaten, die aus verschiedenen Jahrhunderten stammen; in der Mitte des Schlosses befindet sich ein Innenhof. Die Verwendung von Kalkstein und Ziegelbauweise gehen auf verschiedene Zeitalter mit einer Spanne von 1150 bis 1400 zurück.
Das Land um San Giovanni d’Asso, eingebettet in die Kraterlandschaft von Siena und das wunderschöne Tal des Flusses namens Orcia, wird umrahmt von strahlenden Olivenbäumen, Wäldern und Ackerland; es ist reich an Bauernhöfen, kleinen Ansiedlungen, Kirchen und Schlössern.
San Giovanni d’Asso ist vor allem und hauptsächlich wegen seines wertvollen weißen Trüffels bekannt. Seit jeher wird das Vorhandensein des Trüffels von San Giovanni d’Asso hoch bewertet und als Beweis für eine gesunde Umwelt angesehen, und, was viele nicht wissen: dieses hochangesehene Knollengewächs gedeiht nur in reinstem Boden.
Dieses kleine mittelalterliche Dorf hat dem Trüffel das erste Trüffelmuseum Italiens gewidmet, dessen Besuch ein Erlebnis für alle Sinne darstellt, und es feiert jedes Jahr in der zweiten und in der dritten Woche des Monats November sein Jubiläum mit einem Markt zum Thema weißer Trüffel dieses Landstrichs, den „Crete Senesi“ – der Kraterlandschaft um Siena.